意味：船頭が多ければ船は山にだって登ることが出来る、という意味から転じて、非常に無意味でどうしようもなく、無駄が多い様。

船頭が多ければ、船は山を登ることが出来る（船頭全員で船を押し上げる）が、そんなことをしても何も嬉しくはない。

このような無駄は、特に新人によくありがちなミスであり、「先輩、船が山に登れましたよ！」と上司に報告した際、その新人は、多くの船頭を雇った際の人件費、費やした時間、そもそもなぜ山を登らなければいけなかったのか？などの点で、上司からもれなく叱られるのである。また、これらの様子は春の風物詩ともなっている（雇った船頭の多さにより季節は前後する。そのため日本短歌教会から季語として認定されなかったという逸話はあまりにも有名である）。

最近、この言葉に対して間違った解釈の諸説が横行している。「船頭多くして船山に上る」と聞き、「船頭すげぇ」と反応する者がいるらしいが、具体的にどこらへんがすごいのかは謎である。
さらには、船頭が多ければケンカになり、船なんて山までぶん投げてしまう、という誤った解釈が広く流布しているのも、昨今のゆとり教育の弊害を悲観すべきところである。船を投げつけるには、もっと多くの船頭が必要だからだ。

なお、これまでの登頂記録は、見せしめとして、すべて全漁連で参照することが出来る。

参考）
www.zengyoren.o​r.jp/ – JF全漁連ホームページ
第59回　全漁連 日本アルプス単独登頂大会 参加申し込み（要2級船舶免状、船はすべて漁連が支給）